1995年，首次参演翟俊杰导演的电视剧《七战七捷》。
1999年，在《大法庭》中饰演民兵队长。同年参演电视剧《乱世桃花》。
2000年，参演李幼斌主演的电视剧《天地粮人》。同年，在电影《告别往昔》中饰演孟向东。
2001年，在《冰糖葫芦》中饰演丁凯。
2003年，在刘威主演的都市情景喜剧《老威的X计划》第二部中饰演梁壮。同年客串姜凯执导的《各就各位》。在电影《夏天2003》中饰演大熊。
2004年，与刘威、林洁、韩善续、叶敏联合主演《老威的X计划》第三、四部。
2005年，在电视剧《女人行》中饰演王海军。
2006年，在斗琪执导的《大院子女》中饰演马权。
2007年，在电视剧《生死桥》中饰演大孝子孙二爷。 在林丛执导的家庭情景喜剧《家有儿女4》中客串记者刘鹏，与张一山合作。
2008年，在洪剑涛自导自演的电视剧《派出所的故事》中饰演小孟。
2009年，主演方军亮执导的电影《有车好好开》，在片中饰演主角张星火。 在陈道明、范明主演的电视剧《手机》中客串周正帆。 主演话剧《这是最后的斗争》，饰演何晓明。
2010年，2月25日被封为“第四届中国演艺界十大孝子”。 与颜丙燕主演电影《守护童年》，饰演逃犯秦大年，在薛子莹的帮助下寻找失散的儿子。 与吴刚、丁柳元联合主演电视剧《一世牵挂》。 在根据石钟山的小说《中国血》改编的电视剧《生死归途》中饰演李双林。
2011年，在康洪雷执导的电视剧《我们的法兰西岁月》中饰演褚民谊。 客串伍仕贤自编自导的都市喜剧电影《形影不离》。在电视剧《最后征战》中饰李大炮。
2012年，主演林丛执导的都市轻喜剧《重返大福村》，在剧中饰演慈父陆大鹏。
2013年，拍摄《重返大福村》第二部。与父亲翟俊杰联合导演电影《一号目标》。
2014年，参演孙红雷主演的电视剧《二炮手》，与导演康洪雷再次合作。 同年凭借《重返大福村》的陆大鹏一角获得第二届亚洲彩虹奖优秀男喜剧演员奖。
2015年9月，与何赛飞、李曼、曹操等出演电视剧《老妈的桃花运》。 11月，获得由中共中央统战部和“共铸中国心”组委会共同颁发的“爱心亲善大使”称号。
2016年10月，与赵芮主演的话剧《比萨斜塔》在国家话剧院上演。
2018年3月，参演武警特战题材电视剧《利刃出击》在江苏卫视播出。
2019年2月22日，参演的电视剧《芝麻胡同》播出 。
2020年2月21日，参演的都市剧《安家》播出；5月，出演电视剧《三叉戟》 。
2010年，电影《燃情世界杯》剧组在南非遭遇抢劫，翟小兴在第一时间给导演小江及全体工作人员送上了慰问和祝福。
翟小兴把“尽孝”作为自己的人生责任，他认为老人就像小孩一样需要关心和爱护，平时工作里就算有再多的烦恼也不会带回家去，希望家里永远都是和和睦睦，家人永远开心、无忧无虑。翟小兴把父亲当做自己的标杆，从父亲身上学到的不仅是艺术造诣和专业水平，更重要的是知道了作为一个男人该具备的责任心。（搜狐网 评）